Da 2.ª ronda transitam 46 clubes: 15 alinham na Liga Portugal 2 SABSEG, 12 militam na Liga 3, 16 no Campeonato de Portugal e 3 dos Campeonatos Distritais. A estes juntaram-se os 18 da Liga Bwin. Em prova, estão 64 clubes.

Os jogos desta ronda serão disputados no fim de semana de 16 e 17 de outubro. A final está marcada para o dia 22 de maio, no Estádio Nacional.

Fernando Tomé (na foto), vencedor da Taça de Portugal por quatro vezes, uma pelo Vitória FC e três pelo Sporting CP, participou no evento.

Eis o resultado do sorteio:

FC Oliveira do Hospital (L3) - Vitória SC (LPI)

FC Felgueiras (L3) - Estoril Praia (LPI)

Rio Ave FC (LPII) - Boavista (LPI)

CF "Os Belenenses" (CP) - Sporting CP (LPI)

Varzim SC (LPII) - Marítimo (LPI)

Oriental Dragon (L3) - Moreirense (LPI)

Condeixa (CP) - Gil Vicente (LPI)

SU Sintrense (CP) - FC Porto (LPI)

GD Águias Moradal (CD) - Paços de Ferreira (LPI)

UD Oliveirense (L3) - Portimonense SC (LPI)

Vitória FC (L3) - FC Vizela (LPI)

Académica de Coimbra (LPII) - FC Famalicão (LPI)

Berço SC (CP) - B SAD (LPI)

Camacha (CP) - CD Tondela (LPI)

Leça FC (CP) - FC Arouca (LPI)

UD Leiria (L3) - Santa Clara (LPI)

Moitense (CD) - SC Braga (LPI)

CD Trofense (LPII) - SL Benfica (LPI)

Benfica e Castelo Branco (CP) - FC Penafiel (LPII)

CD Feirense (LPII) - CD Nacional (LPII)

Leixões SC (LPII) - Vilaverdense (CP)

SC Espinho (CP) - Caldas (L3)

UD Vilafranquense (LPII) - Real SC (L3)

CD Cinfães (CD) - SC Farense (LPII)

Valadares Gaia (CP) - Casa Pia AC (LPII)

FC Alverca (L3) - Anadia FC (L3)

CD Mafra (LPII) - União 1919 (CP)

AD Castro Daire (CP) - Olhanense (CP)

Serpa (CP) - SC Covilhã (LPII)

União SC Paredes (CP) - Ac. Viseu (LPII)

SCU Torreense (L3) - AD Fafe (L3)

Louletano (CP) - CF Estrela da Amadora (LPII)

Legenda:

LPI: Liga Bwin

LPII: Liga Portugal 2 SABSEG

L3: Liga 3

CP: Campeonato de Portugal

CD: Campeonatos Distritais